蒋介石于1907年考入保定全国陆军速成学堂，习炮兵。1908年春赴日，入东京振武学校。1910年冬毕业后，入日本陆军第十三师团第十九联队为士官候补生。追随孙中山后，曾任多项军中要职。1923年率团赴苏联学习，军事亦是重要内容。可以看出，科班出身，又留过洋的蒋介石，是孙中山身边少有的军事人才。这也是1924 年他被任命命为黄埔陆军军官学校首任校长的重要原因。
早期的军事才能让蒋介石在孙中山身边脱颖而出，并成功控制国民党。但随着职位的高升，原先的优点逐渐变为弱点，并直接导致了多次作战失败。
首先，远离前线的蒋介石，出于军事才能自负，经常越级指挥，但下达的命令经常发生错误。比如在襄樊战役时命令国民党军主动放弃地形优势，将城外的全部制高点送给解放军。淮海战役紧要关头，杜聿明集团本来还有突出包围圈的可能，但此时空投来了蒋介石手令，命令杜聿明支援友邻，迟滞了杜聿明集团行动，导致全军履灭。
其次，作为最高领袖的蒋介石，经常亲自过问很多细枝末节的问题，甚至连公厕的清洁都要亲自下手令。因此很多国民党高级将领眼中的蒋介石就是个“事妈”，凡事都要请示，没有明示不敢行动，工作积极性自然大幅减弱。聪明才智久难发挥，习惯成猪了。
第三，经常犯错的蒋介石从来不承认错误，每次失败后都将抵制他错误命令的将领当做“替罪羊”。久而久之，国民党将领便宁愿跟着蒋介石打败仗也不想因为抗命而成了替死鬼。最终一人成则全军成，一人败则全军败。结果嘛，当然呵呵了。
最后，蒋介石每次“越级指挥”无疑就是向所有参战的国民党军官士兵表示，他并不信任他们的指挥官，导致指挥官们在下属面前毫无威信，每次都要抬出“总裁手令”来逼迫下属执行。蒋介石对所有战争都“越级指挥”，意味着他不信任任何将领。不信任他人也难赢得别人的信任。这样的统帅又怎么可能被信任？
当然，蒋介石早已作古。我们也不可能都身居高位。但道理是一样的。
从唯物辨证法的角度看，好与坏、优与劣、粗与细都是相对的。就拿粗与细来说，一般认为细要好些，都说细节决定成败嘛。但一个领导太细了，细到下属无事可干，只能唯命是从，到头来降低了效率，害了单位。当然，也不能太粗，与上面一样就成了传声筒，比上面还粗当然就是不作为了。粗与细的拿捏要因时因事而变化，其中的学问还是很大的。
能的，都是圣人，但我们都不是。